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Lmwcg'mwcwacido barbiturico o mwdamalonilurea è, chimicamente, l'mwdqureide mwdgciclica dell'mwdwacido malonico. Esso è il capostipite di un'importante classe di farmaci: i mweabarbiturici. Il termine mweqbarbiturico deriva dal mweglichene mwewUsnea barbata,cite-ref-2[2] da cui si ricava l'mwgqacido malonico, e dall'mwggurea. A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore tenue.

In passato alcuni suoi derivati erano usati nella pratica clinica in modo massiccio: il mwhaVeronal (acido dietil barbiturico) come sedativo e il mwhqtiopental sodico (acido metil-pentil barbiturico) come farmaco ipnotico. Data la dipendenza e la tolleranza che questi farmaci causano ed in considerazione della pericolosità che presentano (i barbiturici possono determinare con relativa facilità un'mwhgintossicazione potenzialmente letale), a partire dagli mwhwanni settanta furono sostituiti dalle mwiabenzodiazepine. Seppur in disuso, oggi continuano ad essere prescritti come mwiqantiepilettici e per il trattamento di eventi traumatici della testa, inoltre sono utilizzati anche in mwiganestesia. L'acido barbiturico è tossico ma, contrariamente ai suoi derivati, non è farmacologicamente attivo.

• Proprietà chimiche

• Storia

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'acidità del composto è data dai due atomi di idrogeno legati all'atomo di carbonio in posizione 5 sull'mwjganello eterociclico che, trovandosi in posizione alfa rispetto a due mwjwcarbonili, acquistano in ambiente acquoso un carattere acido per via della mwkarisonanza che stabilizza l'anione che viene a formarsi a seguito del loro distacco come ioni Hmwkq+.

mwkw

In virtù delle sue proprietà chimiche, all'anione barbiturato è facile legare mwlwcarbocationi acilici o aromatici, reazione fondamentale per la sintesi di molti barbiturici per uso terapeutico.

Il 4 dicembre 1863 mwmgAdolf von Baeyer sintetizzò l'acido barbiturico a partire dall'urea e dall'acido malonico. Il nome si deve alla Santa festeggiata in quel giorno ed alla compagna di von Baeyer che pure si chiamava Barbara, più il suffisso che ricordava la derivazione dall'urea. Nel 1903 mwmwEmil Hermann Fischer e mwnaJoseph von Mering prepararono il mwnqbarbital, il primo vero e proprio mwngbarbiturico, che fu commercializzato con il nome di mwnwVeronal. Nel 1912 fu introdotto nel mercato un nuovo barbiturico ad attività sedativo-ipnotico, il mwoafenobarbital con il nome commerciale di Luminal. Tra il 1950 e il 1960 fu dimostrato che i barbiturici causano dipendenza. Il mwoqFenobarbital, mwogSecobarbital, mwowAmobarbital, mwpaButalbital sono i barbiturici più commercializzati. Alcuni, come il Fenobarbital, sono ampiamente usati come mwpqantiepilettici, altri sono caduti in disuso.

cite-note-11. scheda dell'acido barbiturico su mwraIFA-GESTIS

cite-note-22. ↑ Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner: mwsamwsqEnzyklopädie Medizingeschichte, De Gruyter Verlag, 1. Auflage 2004, p. 138, ISBN 3-11-015714-4

• Acido dipropilbarbiturico

• Acido valproico

• Amobarbital

• Antiepilettici

• Assenza tipica

• Barbiturici

• Benzodiazepine

• Carbamazepina

• Carbammati

• Clobazam

• Clonazepam

• Epilessia

• Epilessia tipo assenza infantile

• Etosuccimide

• Felbamato

• Fenitoina

• Fenobarbital

• Gabapentin

• Idantoina

• Imminostilbeni

• Lacosamide

• Lamotrigina

• Levetiracetam

• Losigamone

• Ossazolidindioni

• Oxcarbazepina

• Perampanel

• Pregabalin

• Primidone

• Rufinamide

• Secobarbital

• Stiripentolo

• Succinimmidi

• Tiagabina

• Topiramato

• Vigabatrin

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «acido barbiturico»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido barbiturico

• citerefbritannica-com(EN) barbituric acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.